Postazione fortificata sul promontorio del Circeo, il cui nome è oggi legato anche a uno dei sentieri escursionistici più noti dell'area, che conduce fino a questo punto strategico di controllo visivo sulla costa. La posizione, elevata e panoramica, ne faceva un osservatorio naturale privilegiato per il controllo del tratto di mare antistante, funzione probabilmente svolta in epoche diverse, dalle prime fortificazioni papali fino alle strutture militari più recenti.
Guardia Orlando è il nome del colle in cui ci troviamo, a circa 160m di quota. Il Promontorio del Circeo, che con la Vetta di Circe raggiunge il punto più alto (quota 541 m s.l.m.) è caratterizzato da altre 6 sommità: da Ovest verso Est: vetta di Paola, punta Torre Moresca, punta di vasca Moresca, punta del Fortino di Cretarossa, punta di Cristoforo o del Semaforo, punta dell’Acropoli o delle Crocette. Nel versante orientale si trovano i tre colli Peretto, Monticchio e Guardia Orlando. Il versante settentrionale è tendenzialmente meno acclive, rivolto verso la pianura pontina e coperto da bosco sempreverde mentre il versante meridionale, soleggiato ed esposto ai venti marini, è caratterizzato da macchia mediterranea. I fortini, chiamati anche fortilizi o fortellicia, di cui si hanno notizie certe fin dall’epoca medievale, sono tre: Guardia Orlando, Cretarossa e di Monticchio. I due fortini che portano il nome del colle su cui si trovano, Guardia Orlando e Monticchio, avevano il compito di avvistare eventuali attacchi al Borgo fortificato provenienti da terra, mentre Cretarossa da attacchi navali. Non erano dei veri e propri siti di difesa, considerando le loro dimensioni esigue, ma avevano la funzione di avvistare e segnalare, con il fumo o con altri mezzi, l’arrivo di invasori o nemici. Tutti e tre i fortini sono stati distrutti dalle truppe di Alfonso d’Aragona a metà del 1400. Dopo l’epoca medievale vennero riutilizzati fino all’epoca contemporanea. Durante la seconda guerra mondiale, infatti, lo sbarco ad Anzio si pensava avvenisse sulle coste del Circeo. Il Promontorio era un punto strategico di vigilanza che fu sfruttato dalle truppe alleate. Tra i posti strategici di difesa e questo fortino, insieme a quello di Monticchio, furono disposti dei punti di presidio. Da scritti locali si legge che erano ben 14 i cannoni dislocati sul territorio mentre tutto il litorale, da Torre Paola ad Anzio e da Torre Fico fino a Terracina, era cosparso di mine sia anticarro che antiuomo. Oggi di questo fortino rimane ben poco. La rigogliosa vegetazione impedisce un’ampia visuale sulla pianura pontina e sul golfo. Tuttavia il Fortino di Guardia Orlando resta di notevole interesse non solo storico ma anche naturalistico.
