Befestigter Posten auf dem Vorgebirge Circeo, dessen Name heute auch mit einem der bekanntesten Wanderwege der Gegend verbunden ist, der zu diesem strategischen Aussichtspunkt über der Küste führt. Die erhöhte, aussichtsreiche Lage machte ihn zu einem natürlichen Beobachtungsposten über dem vorgelagerten Meer – eine Rolle, die er wohl in verschiedenen Epochen spielte, von den ersten päpstlichen Befestigungen bis zu jüngeren militärischen Anlagen.
Guardia Orlando heißt der Hügel, auf dem wir uns befinden, auf etwa 160 m Höhe. Das Vorgebirge Circeo, dessen höchster Punkt der Gipfel der Circe (541 m ü. M.) ist, hat sechs weitere Gipfel: von West nach Ost die Vetta di Paola, die Punta Torre Moresca, die Punta di Vasca Moresca, die Punta del Fortino di Cretarossa, die Punta di Cristoforo oder del Semaforo und die Punta dell’Acropoli oder delle Crocette. An der Ostseite liegen die drei Hügel Peretto, Monticchio und Guardia Orlando. Die Nordseite ist meist weniger steil, der Pontinischen Ebene zugewandt und mit immergrünem Wald bedeckt, während die sonnige, den Meereswinden ausgesetzte Südseite von Macchia geprägt ist. Sicher belegt seit dem Mittelalter sind drei kleine Festungen, auch fortilizi oder fortellicia genannt: Guardia Orlando, Cretarossa und Monticchio. Die beiden nach ihren Hügeln benannten, Guardia Orlando und Monticchio, sollten Angriffe auf den befestigten Ort von Land her erkennen, Cretarossa solche vom Meer. Wegen ihrer geringen Größe waren sie keine echten Verteidigungsanlagen, sondern dienten dazu, das Nahen von Eindringlingen mit Rauch oder anderen Mitteln zu melden. Alle drei wurden Mitte des 15. Jahrhunderts von den Truppen Alfons’ von Aragon zerstört. Nach dem Mittelalter wurden sie bis in die Neuzeit weiter genutzt. Im Zweiten Weltkrieg glaubte man nämlich, die Landung von Anzio werde an der Küste des Circeo stattfinden. Das Vorgebirge war ein strategischer Beobachtungspunkt, den die alliierten Truppen nutzten. Zwischen den strategischen Verteidigungsposten und dieser Festung wurden zusammen mit jener von Monticchio Wachposten eingerichtet. Örtlichen Schriften zufolge waren ganze 14 Kanonen im Gebiet verteilt, während die ganze Küste von Torre Paola bis Anzio und von Torre Fico bis Terracina mit Panzer- und Personenminen übersät war. Von dieser Festung ist heute nur wenig erhalten. Die üppige Vegetation verdeckt den weiten Blick über die Pontinische Ebene und den Golf. Dennoch bleibt der Fortino di Guardia Orlando historisch wie naturkundlich sehr interessant.
